吴昌硕与一些画家也有着深厚的交谊。对张子祥、吴伯滔、任阜长等都能看到其长处。金，别号瞎牛，工画善医，画梅花、山水功夫很深，为人坦率，吴昌硕生了背疽，请他医治了五十天才好，病中，金氏劝他学画，画成看后，说他有金石气。于是吴昌硕更加致力于绘画了。他在苏州结识了蒲作英，交往密切，历五十年。一八九四年两人合作梅竹，吴昌硕题为“岁寒交”。蒲氏在上海病死后，由吴昌硕等为之料理丧事，并书了墓志铭，寄托哀思。吴昌硕初到上海，就认识了当时的著名书画家胡公寿，胡氏很喜爱吴昌硕的刻印和行书篆书，画了《苍石图》送给他，并题道:“瞻彼苍石，风骨，颓然其形，介然其骨。”对吴昌硕鼓励很大。

　　吴昌硕对有能力肯努力艺事的青年总是耐心培育，虞山的赵石农在《拜缶庐印存》自序云:“仆性钝，少失学，随先人卖药村市，年二十四始好金石刻划，入城识李虞章先生钟，知木无印宗派，继遇吴缶老仓石，时缶老专治汉印，一扫文、何、丁、邓积习，独辟蹊径，迈古铄今，海内外宗之，印学之风一变，然学者非多读三代秦汉金石，使字法有来历不可。”赵石农是一位很有创造性的篆刻家，他勤奋努力，在继承吴昌硕的基础上开辟了自己的独创风格。他把自己治印的斋室取名“拜缶庐”，可见他对老师是何等敬爱。

　　一八九七年，吴昌硕接到素不相识的年仅二十八岁的河井荃庐自日本的来信，并附习作印拓，要求向他学习。他复了一封热情的长信表示愿意。荃庐接信后十分兴奋，他在回信中写道:“先生与仆未有半面之识，而眷爱之厚，慨然如此，一读再读，感极潸然泪下，先生更见惠大作印存，直秦直汉，古朴苍然，妙不可言，高谊之贶，铭肝不知所谢，当子子孙孙永宝焉。”一九00年冬天他和文求堂主人田中庆太郎一起远涉重洋来到上海(田中庆太郎曾出版郭沫若《两周金文大系》一九一二年编辑出版的《昌硕印存》，成为流行日本的第一本吴昌硕画册)，随即由罗振玉、汪康年介绍给敬仰多年的吴昌硕，从他学习，广结印人，开拓眼界，以后又多次来华。另一位日本高松岐阜人，诗、书、画、篆刻家长尾甲在一九0三年来上海商务印书馆任编译时认识了吴昌硕，并成为知交。一九0四年西泠印社成立，吴昌硕被推为社长，荃庐和长尾甲是西泠印社首届日本社员，成为中日文化交流和印学史上的佳话。

　　吴昌硕逝世那年(一九二七年)的重九，写了一首四言登高诗:“书画篆刻，供一炉冶，诗通性情，浪仙东野，竹头木屑，不风不雅，负腹者何，类将军者，离乱纪年……”这首诗虽夹杂着许多典故，但很象是对自己处世、为人、治艺的小结或座右铭，他虚心地把自己的作品比作有益于人的竹头木屑，把别人的骂(批评)当作师承，希望寿比南山，孜孜不倦于艺事，和他的“绝笔兰”一样充满了光彩。