1921年，丰子恺怀揣着画家梦到日本东京学艺，原来走的是西洋画的路子，直到他看到竹久梦二的书。他厥后在《绘画与文学》中这样回忆:

　　追念已往的所见的绘画，给我印象深而使我不能忘怀的，是一种小小的毛笔画。记得二十余岁时，我在东京的旧书摊上遇到一册《梦二画集·春之卷》。随手拿起来，从尾至首倒翻已往，望见内里都是寥寥数笔的毛笔sketch。书页的边上没有切齐，翻到问题《Classmate》的一页上自然地阻止了。我望见页的主位里画着一辆人力车的一部分和一小我私人力车夫的背部，车中坐着一个女子，她的头上梳着丸（marumage，已嫁女子的髻式），身上穿着贵妇人的服装，肩上架着一把其时日本盛行的珍贵的障日伞，手里拿着一大包装潢细腻的物品。虽然各部都只寥寥数笔，但笔笔都能强明地体现出她是一个已嫁的贵族……她约莫是从邸宅坐人力车到三越吴服店里去购了化妆品回来，或者是应某伯爵夫人的招待，而受了珍贵的赠物回来但她现在正向站在路旁的另一个妇人颔首招呼。

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　　这妇人画在人力车夫的背与贵妇人的膝之间的逍遥中，披头散发，背上负着一个秃顶的婴防孩，一件粗笨的大领口的叉襟衣服包裹了这母子二人。她显然是一个贫人之妻，背了孩子在街上走，与这人力车打个照面，脸上现出狭隘不安之色而向车中的女人打招呼。从画题上知道她们两人是classmate（同级生）。

　　我其时便在旧书摊上入迷。由于这页上寥寥数笔的画，使我痛切地感应社会的怪相与人世的悲痛。她们俩人曾在统一女学校的统一课堂的窗下共数长年的晨夕，亲近地、一律地做过长年的“同级生”。但出校而各自嫁人之后，就因了社会上的所谓贫富贵贱的阶级，而酿成这幅画里所显示的不一律与疏远了！人类的运命，尤其是女人的运命，真是可悲痛的！人类社会的组织，真是可诅咒的！这寥寥数笔的一幅画，不仅以造型的美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。

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　　竹久梦二有一幅作品，画面是一片辽阔的雪地，雪地上一道行人的脚印，由大到小，由近渐远，迤逦地通向远方的海岸边。丰子恺深爱此作，他写道:“看了这两个记号之后，再看雪地上是非巨细形状各异的种种脚印，我心中便起了一种无名的悲痛。这些是谁人的脚印他们又各为了甚事而走这片雪地在茫茫的人世间，这是久远不行知的事。讲到这里我又想起一首昔人诗:小院无人夜，烟斜月转明。清宵易惆怅，不必有离情。这画中的雪地上的迹所引起的感伤，是与这诗中的清宵的惆怅统一性子的，都是人生的无名的悲痛。这种情形都能使人想起人生的基础与世间的事实诸大问题，而兴空幻之悲。这画与诗的感人之深也就在乎此。

　　1925年，俞平伯出书了诗集《忆》，请来丰子恺画了18幅插画。周作人为这本誊写了一篇文章，其中就提到这些插画:“这种插画在中国也是不常见的。我当初望见平伯所持画稿，以为很有点竹久梦二的气息，虽然除琐屑插绘外我只见过一本《梦二画集:春之卷》。厥后见佩弦（注:朱自清，字佩弦）的文章，约莫是丰君漫画集的题词吧，显明地说出梦二的影响。日本的漫画由鸟羽僧正（《今昔物语》着者的儿子）开山，经由锹形蕙斋，耳鸟斋，发到达现在。梦二所作除去了讥笑的意味，保留着萧洒的笔致，又特殊加上艳冶的情调，以是自成一起，那种大眼睛软腰肢的少女生怕至今还住许多人心。德法的罗忒勒克（Lautrec）与海纳（Heine）自然也有他们的精彩，但我总是以为这些人的挥洒更中我的意。”