赵左与董氏是翰墨挚友，并有着长期的书画交往，是董氏绘画重要的代笔人之一。对此，清朱彝尊（1629-1709年）在《论画绝句十二首》中指出“隐君赵左僧珂雪，每替香光应接忙。泾渭淄渑终有别，漫因题字概收藏。”又朱氏自注云:“董文敏疲于应酬，每倩赵文度及雪公代笔，亲为书款。”同时，清姜绍书（生卒年不详）在《无声诗史》中亦有云:“与董思白为翰墨友，流传董迹，颇有出文度手者。”可见，赵左为董氏代笔在当时已是公开的秘密，这也从一个侧面反映了赵左在绘画上的功力确是不凡。

　　他创作的山水画，亦力求体现这些思想。景物大多较为繁复，有时画烟岚云雾流动于层峦叠嶂、坡谷幽溪涧；并以斜径、溪桥、房屋、树木,掩映穿插。笔墨方面,或用浓、湿、浅、淡的墨色染出山峦向背，同时渍出浮动的白云；或作浅绛设色，与笔墨的运用相融。还经常参用米氏父子、黄公望、倪瓒等画家的不同画法。

　　上海艺术品有限公司近几年对赵左字画市场价格分析估价:

　　赵左溪山高隐图手卷水墨纸本----价格:RMB5,590,000----日期:2016-09-27

　　赵左山水人物册八开册----------价格:RMB3,180,000----日期:2016-03-08

　　赵左仿王维雪蕉图立轴设色绢----价格:RMB5,770,000----日期:2016-08-27

　　赵左江南春图手卷设色纸本------价格:RMB4,560,000----日期:2016-09-01

　　近几年赵左字画市场成交的价格:

　　赵左乙卯１６１５年作溪--------价格:RMB5,170,000----日期:2016-04-20

　　赵左１６１６年作夏山清--------价格:RMB1,560,000----日期:2016-05-15

　　赵左溪山高隐图手卷水墨纸本----价格:RMB2,480,000----日期:2017-03-12

　　赵左溪山无尽图手卷设----------价格:RMB5,190,000----日期:2017-05-10

　　赵左山水册页十二开设色--------价格:RMB3,430,000----日期:2017-01-08

　　善用干笔焦墨而又长于烘染，后受董其昌的画风影响，形成笔墨灵秀、设色雅致的风格。他与弟子沈士充、朱轩、叶有年、陈廉、李肇亨等构成的艺术群体，被人们称为“苏松派”。论画主张要得所画物象之势，应取势布景交错而不繁乱。因一生穷困，曾为董其昌代笔。所著《大愚庵遗集》已失传，散落的诗文由其子搜辑成一集存世。

　　《寒江草阁》图，绢本，纵160厘米，横51.8厘米，现藏台北“故宫博物院”。此画构图极具“松江派”的特色。前景里，左侧一角山石凸起，上面丛树耸立，对面坡上也是高树繁茂，俯望下去，朦胧间可见柴门小院，及远，临水的草阁以及观水者依稀可辨。

　　“苏松派”和“云间派”都源于宋旭，赵左和宋懋晋同师宋旭，沈土充师宋懋晋，兼师赵左。这些画家除宋旭外都是松江府人，在绘画风格上互有影响，故总称“松江派”。当时，在苏州一带活跃着的“吴派”画家们，一直追随着文徵明晚年用笔干枯、构图垒叠的风格，越来越缺乏创意，渐渐走上因循模仿的死路。而“松江派”的画家们摒弃了晚期吴派的积弊，另辟蹊径，绘画时利用大量水分，造成烟雾弥漫的气氛，同时强调笔墨趣味，力追元人空灵潇洒的风韵，创出一种笔墨秀雅、烟云生动的特殊风格。

　　而“松江派”的画家们摒弃了晚期吴派的积弊，另辟蹊径，绘画时利用大量水分，造成烟雾弥漫的气氛，同时强调笔墨趣味，力追元人空灵潇洒的风韵，创出一种笔墨秀雅、烟云生动的特殊风格。赵左是“松江派”的中坚分子，早年以诗闻名，曾写过“秋草诗”，轰动京师，人称其为“赵秋草”。他虽随宋旭学画，却出入唐、宋、元诸家，故其作品笔精墨妙、气韵生动，充满诗情画意，给观者带来鲜活的自然气息。这幅《寒江草阁》图(见下图)便是他的代表性作品之一。

　　《寒江草阁》图，绢本，纵160厘米，横51.8厘米，现藏台北“故宫博物院”。此画构图极具“松江派”的特色。前景里，左侧一角山石凸起，上面丛树耸立，对面坡上也是高树繁茂，俯望下去，朦胧间可见柴门小院，及远，临水的草阁以及观水者依稀可辨。中景里，河水淼茫，空潆一片，依稀可见一座石桥跨河接通两岸，两旁的草木尽在隐约间。