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祝允明字画祝允明才气横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”；而书法又与文徵明、王宠、陈道复并称“吴中四家”。祝允明是天顺朝大学士徐有贞的外孙、弘治朝太仆少卿李应祯的女婿。徐有贞善于草书，取法唐代张旭和怀素。李应祯的篆、隶、楷、行、草均工。
祝允明从师两位尊长，耳濡目染，为其成为明代有代表性的书法家打下了坚实的基础。“吴中四家”中，祝允明的书法艺术成就为突出。王世贞评价道:“天下书法归吾吴，祝京兆允明为，文待诏徵明、王贡士宠次之”。
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这卷《祝允明自书诗》(图为局部)现藏上海博物馆，纵47.9厘米，横1178.5厘米。卷首钤“大原”白文首先印，卷末钤“祝允明印”白文印、“希哲”朱文印。
此作为其晚年作品，该卷风骨壮丽，威风凛凛旷达，才情横溢，于张旭、怀素的癫狂醉态中兼有黄庭坚的舒展强壮、米元章的跌宕疏放，苏东坡的浑朴丰腴，李北海的秀逸沉雄，狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，心胸特殊。
上海翔盈艺术品有限公司近期对祝允明字画市场价格分析后估价表:
祝允明诗翰长卷手卷水墨纸本----价格:RMB2,440,000----日期:2017-03-15
祝允明丙子１５１６年作--------价格:RMB1,420,000----日期:2017-03-28
祝允明丙子１５１６年----------价格:RMB3,830,000----日期:2017-04-28
祝允明草书杜甫秋兴诗手卷水----价格:RMB2,680,000----日期:2016-04-12
祝允明草书熊孺登七言诗立轴----价格:RMB1,840,000----日期:2016-06-28
祝允明沈周水北幽居图草书------价格:RMB2,160,000----日期:2017-07-18
祝允明草书栖霞寺诗卷手--------价格:RMB1,360,000----日期:2017-07-27
祝允明小楷歌词二十一首--------价格:RMB3,430,000----日期:2016-11-11
祝允明诗翰长卷手卷水----------价格:RMB3,510,000----日期:2017-02-02
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其书法线条如“百尺钢化绕指柔”，犹若钢丝弹簧，使转如意，筋道一直。他的每根线条都极富弹劲和韧性，都能立于纸素之上，这种行笔历程中的丰满度和立体感完全突破了明初以来扁平无力的“馆阁体”书风对书坛的笼罩，一扫靡靡之格。祝允明能于矩绳约度中而具豪纵奔逸的意气，应该说是开创了亘古未有的书法新风。
祝允明，吴门书派的焦点人物之一，与文徵明、陈淳、王宠并誉为吴门四家；文学史上与文徵明、唐寅、徐祯卿并称吴中四才子。自幼家学渊源，受其祖父祝颢、外祖父徐有贞的熏陶，史载其五岁能做径尺大字，九岁能诗。后又受岳父李应祯的悉心指点。
文徵明在《跋祝枝山草书月赋卷》中说:“枝山先生，武功（徐有贞）外孙，太仆（李应祯）之婿也，早岁楷笔精谨，实师妇翁，而草法旷达出于外大父。盖兼二父之美，而自成一家者也”。“二父”对祝允明的影响是不言而喻的，外祖父徐有贞的“绝其令学近人书”，使得年幼时的祝允明在书法的启蒙蹊径上即取法乎上，直接把师法工具直指晋唐。云云的生长情形，也作育了诸体均能，尤善小楷和草书的一代书法各人祝允明。
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