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　　1960年，出现邻重氮萘醌-酚醛树脂紫外正性光刻胶 。

　　1968年美国IBM公司的Haller等人发明聚甲基丙烯酸甲酯电子束光刻胶。

　　1973年由Bell实验室和Bowden发明聚烯砜类电子束光刻胶。

　　1976年，美国麻省理工学院的H. Smith提出X射线曝光技术。

　　1989年，日本科学家Kinoshita提出极紫外光刻技术（EUVL）。

　　1990年后，开始出现248 nm化学增幅型光刻胶。

　　1992年，IBM使用甲基丙烯酸异丁酯的聚合物作为化学增幅的193 nm光刻胶材料。同年Kaimoto等也发现了非芳香性的抗蚀刻剂，而且在193 nm有较好的透光性 。

　　方法1:采用水溶液聚合方法合成，原料甲基丙烯酸使用时蒸馏除去阻聚剂，过硫酸铵为引发剂，巯基乙酸为分子量调节剂。将计量的去离子水加到装有电动搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的聚合反应器中，将巯基乙酸加入到反应器中与水混合均匀，开动搅拌并升高反应温度。将引发剂用计量的水配成适当的稀溶液置于聚合反应器上的滴液漏斗中，再将计量的甲基丙烯酸(MA)与计量的水配成一定比例的水溶液置于聚合反应器上的另一滴液漏斗中。

　　Zhu等[16]在硅胶表面通过APTES和丙烯酰氯 (AC) 两步接枝, 以咪唑为模板, MAA为单体, EGDMA为交联剂制备了咪唑SSMIP (如图2所示) 。采用静态吸附、固相萃取 (SPE) 和液相谱 (HPLC) 研究SSMIP的吸附性能和选择性。结果表明, SSMIP和SSNIP (Non-imprinted polymer) 对咪唑的大吸附容量分别为312μmol/g和169μmol/g, 达到吸附平衡所需时间为30min, 其吸附过程符合拟二级动力学模型;与SSNIP相比, SSMIP表现出更高的吸附性能。将SSMIP用作固相萃取填料, 可以从溴化1-己基-3-甲基咪唑鎓 ([C6mim][Br]) 和2, 4-二氯苯酚 (2, 4-DCP) 的混合物中选择性分离咪唑, 对咪唑和[C6mim][Br]的回收率分别为97.6%~102.7%和12.2%~17.3%, 而2, 4-DCP在SSMIP-SPE萃取柱上没有保留。

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　　纳米管印迹膜一种印迹孔穴具有纳米管形状的分子印迹聚合物膜。纳米管印迹膜的出现标志着分子印迹技术又有了新的突破。这种膜的制备是由王小如研究组首先提出的,他们将表面引发原子转移自由基聚合(ATRP)和分子印迹技术原理相结合,使用多孔阳氧化铝薄膜(AAO)为载体膜并用32氨基丙基三甲氧硅烷进行表面硅烷化处理,将ATRP引发剂22溴222甲基丙酰溴接枝到AAO的表面,然后与金属有机催化剂1、4、8、112四氮杂萘并苯铜、功能单体42乙烯吡啶、印迹分子β2雌二醇或孕酮和交联剂的乙腈溶液混合,在N2保护下进行热聚合得到聚合物膜,除去印迹分子后形成纳米管印迹膜。结果表明,这种结合位点具有纳米级的孔径和几纳米管壁厚度的印迹膜对目标分子具有高选择性、高亲和性、高容量和的结合能力。

　　如图7显示，p(cpt-maa)前纳米凝胶的ic50值在48小时和72小时分别为5.93μg/ml和4.61μg/ml，略高于游离喜树碱的3.65和1.81μg/ml，但无显著性差异。试验例3癌细胞对本发明纳米凝胶的摄取实验

　　通过共聚焦激光扫描显微镜分析评估细胞对纳米凝胶的摄取。将处于对数期的hepg2细胞接种到具有玻璃盖的6孔板中。在2ml培养基中孵育24小时后，加入含有或不含cpt的纳米凝胶并进一步温育4小时。然后除去培养基，用冷pbs(ph7.4)洗涤细胞三次。为了同时评估纳米凝胶的内体逃逸能力，通过lyso-trackerreddnd-99进一步染细胞。然后，用4％多聚甲醛溶液固定细胞，并在clsm下用dapi通道观察纳米凝胶，tritc通道用于内体。