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19世纪中叶，德国人格里斯（J. P. Griess）合成出芳香族重氮化合物，并发现重氮化合物不但遇热不稳定，而且对光照也不稳定。
1884年，德国人韦斯特（West）首先利用重氮化合物的感光性显示出影像。
1890年。德国人格林（Green）和格罗斯（Gross）等人将重氮化的混合物制成感光材料。取得了第一个重氮感光材料的专利。不久，德国的卡勒（Kalle）公司推出了重氮印相纸，从而使重氮感光材料商品化，并逐渐代替了铁印相技术。
1921年，美国人毕勃（M. C. Beeb）等人将碘仿与芳香胺混合在一起，用紫外光照射得到染料像，称它为自由基成像体系。
1925年，美国柯达（Eastman-Kodak）公司发现了聚乙烯醇和肉桂酸酯在紫外光下有很强的交联反应并且感光度很高，随后用于光学玻璃的光栅蚀刻，成为光刻胶的先驱。
实施例32-(2-羟乙基)乙基甲基丙烯酸酯(hdoma)的制备将1,6-己二醇(1.18g，10mmol)和三乙胺(1.52g，15mmol)溶解于50ml无水四氢呋喃中，冰水浴条件下冷却至0℃。将甲基丙烯酰氯(1.05,10mmol)溶于25ml无水四氢呋喃，剧烈搅拌下逐滴缓慢加入上述反应液中。室温下反应过夜，过滤除不溶性盐；然后，旋转蒸发以除去溶剂。将得到的粗产品用50ml乙酸乙酯稀释，并用水、饱和氯化钠溶液分别洗涤三次，以除去未反应的原料中杂质。分离收集有机相，用无水硫酸镁干燥。旋转蒸发浓缩溶液，然后通过二氧化硅柱分离纯化，流动相为乙酸乙酯/石油醚(1/3，v/v)，得到纯的2-(2-羟乙基)乙基甲基丙烯酸酯(hdoma)。
试验例2体外细胞毒性测试选择人肝癌细胞hepg2和成纤维细胞l929以研究纳米凝胶的细胞毒性。将细胞在含有10％fbs和抗生素(青霉素和链霉素，100u/ml)的dmem培养基中，于37℃在含有5％co2的潮湿气氛中温育。
使用mtt测定法在l929细胞和hepg2细胞上测试细胞毒性。简而言之，将对数期的细胞接种到96孔板中。在100μldmem中孵育24小时后，将在100μldmem中具有不同浓度的一系列p(cpt-maa)前纳米凝胶(根据实施例6制备)加入每个孔中并进一步孵育24,48和72小时。在预定时间点，用200μl新鲜dmem替换培养基，加入20μlmtt溶液(5mg/ml，在生理盐水中)。进一步温育4小时后，弃去培养基并用150μldmso替换。摇动后，通过酶标仪在570nm处测量每个孔的光密度(od)。结果在六个单独的实验中取平均值，并表示为平均值±sd。细胞活力(cv)计算如下等式:cv(％)＝od(处理的)/od(未处理的)×100％。此外，如上所述评估空白纳米凝胶(根据实施例16制备)的细胞毒性。
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分子印迹纳米材料纳米材料是指三维尺度中有一维以上处于纳米量级(1～100nm),即由尺寸介于原子、分子和宏观体系之间的纳米粒子所组成的新一代材料。纳米材料与传统材料相比有较低的熔点、较小的体积、巨大的比表面积、强化学活性和催化活性,此外其还有的比热、光学、电学、磁学、力学等一系列优良的性能。 分子印迹技术利用纳米材料巨大的比表面积制备印迹聚合物,可以充分地暴露印迹识别位点,大大减少吸附过程当中的传质阻力,增强吸附过程的动力学特征,进而提高吸附量。纳米分子印迹聚合物的形式主要为纳米粒子、纳米管和纳米膜。张忠平等以硅为基质通过溶胶凝胶反应分别制得了对TNT有特异性识别的纳米粒子。其制得的纳米粒印迹材料的印迹位点密度大约为普通印迹材料的5倍。其动力学研究表面,纳米印迹粒子达到平衡所用的时间也只为普通印迹材料的1/3。
4 IIP-PEI/Si O2对 Cr3+离子的静态吸附表征3.4.1 动力学吸附曲线 动力学吸附曲线如图4所示。 IIP-PEI/Si O2对Cr3+离子的吸附速度较快, 吸附在30 min时达到平衡。这种的吸附平衡不只 是因为IIP-PEI/Si O2上对Cr3+的印迹孔穴, 也可能是因为薄印迹聚合物层扩散膜较小的阻力导致Cr3+离子更容易进入孔穴, 与识别点结合。2 吸附等温线图5和图6是PEI/Si O2和IIP-PEI/Si O2对Cr3+、Zn2+和Pb2+离子的吸附等温线。从图中可以看出: (1) 当金属离子的平衡浓度达到一定值时, 等温吸附量发生变化, 吸附达到饱和, 该类吸附因为是化学吸附, 所以为典型的单层朗格缪尔吸附模型; (2) 在离子印迹之前PEI/Si O2对Cr3+的饱和吸附量仅为6.14 mg/g, 但是印迹后的IIP-PEI/Si O2的饱和吸 附量为10。14mg/g。很明显, 与PEI/Si O2相比, 饱和吸附量增长了接近两倍。这说明, 在离子印迹之后, IIP-PEI/Si O2对Cr3+的亲和力显著改善。吸附量明显增长的原因是, 大量的与模板离子Cr3+形成了具有互补形状及空间形状官能团的孔穴; (3) 尽管PEI/Si O2对Zn2+和Pb2+离子的吸附量明显高于Cr3+, 区别不大, 但是IIP-PEI/Si O2对Zn2+和Pb2+的吸附量明显小于Cr3+。以上结论充分说 明I-P-PEI/Si O2对Cr3+具有高的亲和力及高的识别力, 对Cr3+具有的选择性。相关数据在表1中给出。