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　　1960年，出现邻重氮萘醌-酚醛树脂紫外正性光刻胶 。

　　1968年美国IBM公司的Haller等人发明聚甲基丙烯酸甲酯电子束光刻胶。

　　1973年由Bell实验室和Bowden发明聚烯砜类电子束光刻胶。

　　1976年，美国麻省理工学院的H. Smith提出X射线曝光技术。

　　1989年，日本科学家Kinoshita提出极紫外光刻技术（EUVL）。

　　1990年后，开始出现248 nm化学增幅型光刻胶。

　　1992年，IBM使用甲基丙烯酸异丁酯的聚合物作为化学增幅的193 nm光刻胶材料。同年Kaimoto等也发现了非芳香性的抗蚀刻剂，而且在193 nm有较好的透光性 。

　　实施例4cpt-cc-m的制备在氮气气氛下，将喜树碱(0.70g，2mmol)和三光气(0.2g，0.66mmol)共混于50ml无水二氯甲烷中，随后加入4-二甲氨基吡啶(0.73g，6mmol)，搅拌反应1小时。接着将hdoma(0.47g，2.5mmol)溶于10ml无水四氢呋喃中，逐滴加入到上述反应液中。室温下反应24小时后，过滤反应混合物，以除去不溶性盐；旋转蒸发除去溶剂。将残余物重新溶解在二氯甲烷中，分别用稀盐酸(100mmol/l)、水、饱和氯化钠溶液分别洗涤两次。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。浓缩上清液，以二氯甲烷/甲醇(200/1，v/v)作为洗脱液，通过二氧化硅硅胶柱分离纯化，获得淡黄的供聚合用的喜树碱单体(cpt-cc-m)。1hnmr(cdcl3，δ，ppm，tms):8.41(s，1h)，8.24(d，1h)，7.95(d，1h)，7.84(m，1h)，7.68(m，1h)，7.36(s，1h)，6.08(s，1h)，5.31(d，2h)，4.42-4.33(m，4h)，3.07-2.80(m，4h)，2.33-2.12(m，2h)，1.91(s，3h)，1.01(m，3h)。esi-msm/z:计算值为561.60；实测值为561.60[m+h]+。

　　2 吸收光谱配制PEI-Cr3+混合溶液 , 移取5 m L 20 mmol/L的Cr3+溶液加入一系列容量瓶中 (水合Cr3+离子呈褐) , 分别移取不同体积的20 mmol/L的PEI溶液加入上述容量瓶中, 产生粉红的水不溶物, 用蒸馏水稀释至标线。将混合物离心, 在490~660 nm范围内测定上清液的吸收曲线 (即为剩余的水溶液中Cre离子的吸收曲线) 。3离 子 印 迹 聚 合 物 IIP-PEI/Si O2的合成及表征复合颗粒的合成过程参见文献。称取5 g吸附Cr3+之后的PEI/SiO2及10 m L的环氧氯丙烷, 加入到无水乙醇中, 室温 (20℃) 下搅拌反应30 min。随后加入10 m L 0.01 mol/L的NaOH, 继续在室温反应。, 用0.1 mol/L的盐酸洗涤颗粒, 去除模板离子, 得到Cr3+印迹聚合物 (IIP-PEI/SiO2) 了。测定离子印迹后颗粒的红外光谱, 确定其化学结构。

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　　V是溶液的体积 (L) ;m是吸附剂IIP-PEI/Si O2的质量 (g) 。2.4.2 吸附等温线测定 称取0.2 g的IIP-PEI/Si O2加入锥形瓶中, 分别将100 m L不同质量浓度的 (10, 20, 30~80mg·L-1) 的Cr3+溶液加入到锥形瓶中。将锥形瓶放入到振荡器中 (预先设定的温度及p H) 。当吸附达到平衡, 依据下式计算平衡吸附量3 选择吸附实验为了研究IIP-PEI/Si O2对Cr3+的选择吸附性, 研究了Cr3+与Zn2+、Pb2+的竞争吸附。配制Cr3+/Zn2+及Cr3+/Pb2+的混合液。对上述两种混合溶液进行静态吸附, 在吸附达到平衡后, 测定溶液中Pb2+、Zn2+、Cr3+的含量。 IIP-PEI/Si O2对Pb2+、Zn2+和Cr3+的分布吸附系数 (Kd) 可通过式 (3) 计算

　　为满足临床应用的要求，技术人员已经在结构修饰、制备纳米制剂、合成前等多个方面做出了努力，以期改善cpt的性质。对于结构修饰，伊立替康和拓扑替康可能是成功的cpt衍生物，目前仍然是临床上使用的重要抗癌物，但在体内缺乏靶向性，存在循环不良和副作用严重的缺陷。此外，也开发了许多微米级或纳米级cpt制剂，如微球纳米粒子，脂质体，纳米胶束等。纳米级cpt可以通过高渗透长保留(epr)效应被动地靶向肿瘤组织，但是由于简单物理封装的不稳定性，cpt容易从体内循环的载体中泄漏，导致严重的副作用和较低的治疗效果。此外，由于水溶性差，cpt在纳米制剂中的包封率低，这也严重限制了其应用。为了解决这个问题，技术人员采用了前策略，通过前体物修饰，可以大地改善cpt的物理化学性质。此后，cpt不仅可以有效地传递到靶向组织而不会在其他组织中渗漏，而且还可以在某些微环境中释放母体cpt以起到抗肿瘤活性的作用。此外，纳米级前可以通过epr效应实现被动靶向肿瘤组织。