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　　1960年，出现邻重氮萘醌-酚醛树脂紫外正性光刻胶 。

　　1968年美国IBM公司的Haller等人发明聚甲基丙烯酸甲酯电子束光刻胶。

　　1973年由Bell实验室和Bowden发明聚烯砜类电子束光刻胶。

　　1976年，美国麻省理工学院的H. Smith提出X射线曝光技术。

　　1989年，日本科学家Kinoshita提出极紫外光刻技术（EUVL）。

　　1990年后，开始出现248 nm化学增幅型光刻胶。

　　1992年，IBM使用甲基丙烯酸异丁酯的聚合物作为化学增幅的193 nm光刻胶材料。同年Kaimoto等也发现了非芳香性的抗蚀刻剂，而且在193 nm有较好的透光性 。

　　3 分子印迹技术的膜和材料制备方面的应用3.1 新的膜制备技术 (1)多层自组装膜 通过化合物分子之间不同的作用力结合而成。这种作用力主要包括共价或配位作用、氢键、静电力、疏水作用力、π2π堆积作用以及阳离子π吸附作用。多层自组装印迹膜是在印迹聚合物表面通过不同的作用力结合形成膜,然后反复在聚合物混合溶液中进行自组装,形成多层膜结构,将印迹分子洗脱,得到多层自组装印迹膜。自组装方法包括共价(或配位)自组装、氢键自组装、静电自组装。张希等报道了用光交联法和多层膜自组装方法制备的以5、10、15、202四甲基氨基苯21H、23H卟琳为印迹分子的多层自组装印迹膜,与其他方法制备的印迹膜相比具有较高的识别能力。

　　Barahona等[18]以噻苯咪唑 (TBZ) 为模板, 在二氧化硅颗粒表面固定引发转移终止剂, 通过活性可控自由基接枝聚合法制备SSMIP。他们将制得的SSMIP材料液作为谱固定相, 与通过沉淀聚合法制备的具有小粒径分布和核-壳形貌的印迹聚合物微球做了对比研究, 结果表明该方法具有简单、直接、所需试剂量少等优势。Li等[19]采用可逆加成-断裂链转移试剂功能化硅胶作为链转移剂, 通过表面引发可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 聚合, 将MIP (分子印迹聚合物) 嫁接到硅胶颗粒表面, 制备了茶碱SSMIP吸附剂 (如图3所示) 。他们利用可逆加成-断裂链转移可控/活性聚合机理的内在特性对嫁接过程进行有效控制。在模板分子存在下, MAA和二乙烯基苯的接枝共聚可以在硅胶表面形成纳米级MIP薄膜 (膜厚约1.98nm) 。与本体聚合制备的茶碱MIP相比, SSMIP的传质性能明显改善。将SSMIP用于固相萃取, 其对血清中的茶碱的加标回收率在90%以上。

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　　实施例4cpt-cc-m的制备在氮气气氛下，将喜树碱(0.70g，2mmol)和三光气(0.2g，0.66mmol)共混于50ml无水二氯甲烷中，随后加入4-二甲氨基吡啶(0.73g，6mmol)，搅拌反应1小时。接着将hdoma(0.47g，2.5mmol)溶于10ml无水四氢呋喃中，逐滴加入到上述反应液中。室温下反应24小时后，过滤反应混合物，以除去不溶性盐；旋转蒸发除去溶剂。将残余物重新溶解在二氯甲烷中，分别用稀盐酸(100mmol/l)、水、饱和氯化钠溶液分别洗涤两次。收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。浓缩上清液，以二氯甲烷/甲醇(200/1，v/v)作为洗脱液，通过二氧化硅硅胶柱分离纯化，获得淡黄的供聚合用的喜树碱单体(cpt-cc-m)。1hnmr(cdcl3，δ，ppm，tms):8.41(s，1h)，8.24(d，1h)，7.95(d，1h)，7.84(m，1h)，7.68(m，1h)，7.36(s，1h)，6.08(s，1h)，5.31(d，2h)，4.42-4.33(m，4h)，3.07-2.80(m，4h)，2.33-2.12(m，2h)，1.91(s，3h)，1.01(m，3h)。esi-msm/z:计算值为561.60；实测值为561.60[m+h]+。

　　孙宝维等就模板结构与分子印迹效果间关系提出:大多只有一个性基团的化合物,与功能单体作用的数目较少,不易产生印迹效应;一般含多个性基团,少数含一个性基团并具有一个大的疏水结构的化合物在印迹过程中表现出协同效应;具有多个性基团,而且同时具备部分刚性和柔性结构的化合物,可地与功能单体作用。2.2 功能单体的选择 在制备分子印迹聚合物过程中,选择合适功能单体种类及与模板分子的配比,下面是几种筛选功能单体的方法。