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　　1960年，出现邻重氮萘醌-酚醛树脂紫外正性光刻胶 。

　　1968年美国IBM公司的Haller等人发明聚甲基丙烯酸甲酯电子束光刻胶。

　　1973年由Bell实验室和Bowden发明聚烯砜类电子束光刻胶。

　　1976年，美国麻省理工学院的H. Smith提出X射线曝光技术。

　　1989年，日本科学家Kinoshita提出极紫外光刻技术（EUVL）。

　　1990年后，开始出现248 nm化学增幅型光刻胶。

　　1992年，IBM使用甲基丙烯酸异丁酯的聚合物作为化学增幅的193 nm光刻胶材料。同年Kaimoto等也发现了非芳香性的抗蚀刻剂，而且在193 nm有较好的透光性 。

　　实施例12-((2-羟乙基)二硫烷基)乙基甲基丙烯酸酯(hsema)的制备将2,2'-二硫二乙醇(1.54g，10mmol)和三乙胺(1.52g，15mmol)溶解于50ml无水四氢呋喃中，冰水浴条件下冷却至0℃。将甲基丙烯酰氯(1.05,10mmol)溶于25ml无水四氢呋喃，剧烈搅拌下逐滴缓慢加入上述反应液中。室温下反应过夜，过滤除不溶性盐；然后，旋转蒸发以除去溶剂。将得到的粗产品用50ml乙酸乙酯稀释，并用水、饱和氯化钠溶液分别洗涤三次，以除去未反应的原料中杂质。分离收集有机相，用无水硫酸镁干燥。旋转蒸发浓缩溶液，然后通过二氧化硅柱分离纯化，流动相为乙酸乙酯/石油醚(1/3，v/v)，得到纯的2-((2-羟乙基)二硫烷基)乙基甲基丙烯酸酯(hsema)。1h-nmr(cdcl3，δ，ppm，tms):6.14(s，1h)，5.60(s，1h)，4.43(t，2h)，3.90(t，2h)，2.98(t，2h)，2.89(t,2h)，1.95(s，3h)。

　　反应率:n (ECH) ∶n (N) =0.51;反应温度:20 ℃;反应时间:60 min反应率:n (Cr3+) ∶n (N) =0.20;反应温度:20 ℃;反应时间:60 min 从图9中可以看出, 饱和吸附量随着Cr3+的量而增加, 这可能是因为当Cr3+的用量增加, Si O2表面的聚合物印迹孔穴增加, 所以IIP-PEI/Si O2的饱和吸附量增加。当n (Cr3+) ∶n (N) =0.2时, 出现了一个转折点 , 在这个转 折点之后 , IIP-PEI/Si O2的吸附量增加。这表明在n (Cr3+) ∶n (N) =0.33的条件下, PEI/Si O2上的N原子都与Cr3+发生了螯合, 在印迹过程中形成了大量的孔穴, 因此, 当Cr3+离子继续增加时, 孔穴量增加。Cr3+和N原子的理 论摩尔比 为0.17, 当PEI/Si O2的N原子与与Cr3+配位 (PEI与Cr3+有六个配体) , 0.2到0.17的偏差归因于当平衡状态下螯合时, 溶液中仍然存在Cr3+离子。

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　　PEI 在SiO2上的接枝量:3.18 g/100 g;温度:20 ℃;pH=7PEI 在 SiO2上的接枝量:3.81 g/100 g;温度:20 ℃;时间:30 min;p H:7 3.4.3 选择吸附 IIP-PEI/Si O2对Cr3+/Zn2+和Cr3+/Pb2+在混合溶液中的竞争吸附, 相关分布系数kd数据、选择系数k和相对选择系数k' 如表1所示。从表1中可以看出: (1) 相对于Zn2+和Pb2+, PEI/Si O2对Cr3+的选择吸附系数较低，分别是0.456和0.354; (2) 相对于Zn2+和Pb2+, IIP-PEI/Si O2对Cr3+的选择吸附系数较高, 分别为11.23和21.00; (3) IIP-PEI/SiO2对Cr3+/Zn2+和Cr3+/Pb2+的相对选择系数分别为24.63和59.32。上述研究结果表明I-P-PEI/Si O2对Cr3+的吸附能力较强, 远远超过对Zn2+和Pb2+的吸附。这可能是因为对Cr3+的孔穴印迹与Zn2+和Pb2+的尺寸、形状及空间结构不符。Pb2+ (120 pm) 及Zn2+ (74 pm) 比Cr3+ (64 pm) 大, 所以无法进入Cr3+的印迹孔穴中。另外, PEI与Cr3+的配体为6, 而与Pb2+和Zn2+的配体为4。所以因为与结合点不相配 , Pb2+或Zn2+与IIP-PEI/Si O2结合。

　　6 洗脱曲线IIP-PEI/Si O2的洗脱曲线如图8所示, 解吸率可以通过以下方程式进行计算: 解吸率 = 解吸液中金属离子量 /IIP-PEI/Si O2吸附的金属离子量×100% 结果表明, 在13 BV时, 解吸率达到99.04%。表明盐酸溶液对Cr3+的解吸率较高。这可能是因为PEI大分子上的氨基在强酸溶液下质子化 , N原子失去了与重金属离子螯合的能力。7 印迹条件对 IIP-PEI/Si O2的影响3.7.1 模板离子浓度的影响 Cr3+与IIP-PEI/Si O2上N原子的摩尔比通过改变Cr3+溶液的浓度变化, 合成出不同的印迹材料IIP-PEI/Si O2, 图9表明IIP-PEI/Si O2的饱和吸附量随着Cr3+和N原子的摩尔比变化的关系。 图 8 洗脱曲线:0.01 mol/L 的盐酸水溶液 ; 流 速 :1BV/h L;温度:20 ℃