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　　19世纪中叶，德国人格里斯（J. P. Griess）合成出芳香族重氮化合物，并发现重氮化合物不但遇热不稳定，而且对光照也不稳定。

　　1884年，德国人韦斯特（West）首先利用重氮化合物的感光性显示出影像。

　　1890年。德国人格林（Green）和格罗斯（Gross）等人将重氮化的混合物制成感光材料。取得了第一个重氮感光材料的专利。不久，德国的卡勒（Kalle）公司推出了重氮印相纸，从而使重氮感光材料商品化，并逐渐代替了铁印相技术。

　　1921年，美国人毕勃（M. C. Beeb）等人将碘仿与芳香胺混合在一起，用紫外光照射得到染料像，称它为自由基成像体系。

　　1925年，美国柯达（Eastman-Kodak）公司发现了聚乙烯醇和肉桂酸酯在紫外光下有很强的交联反应并且感光度很高，随后用于光学玻璃的光栅蚀刻，成为光刻胶的先驱。

　　PEI/SiO 2和IIP-PEI/Si O2的红外光谱图如图3所示。在1212 cm-1处的吸收峰在印迹之后明显增强, 这是叔氨基的特征吸收峰C-N。在3641 cm-1和1701 cm-1的吸收峰, 即N-H的吸收峰, 消失。这些峰的消失说明PEI链的伯胺及叔胺上的H原子被环氧氯丙烷的亚甲基取代 (通过开环反应及脱氯化氢反应) 。也就是说, 的PEI链上的伯胺及仲胺基变为了叔氨基。同时, -OH键的震动吸收峰在3304 cm-1处消失, 进一步说明环氧氯丙烷的开环反应发生了。这充分说明了PEI大分子之间的交联反应在环氧氯丙烷的交联作用下发生了, 在硅胶颗粒表面形成了一层离子印迹聚合物, 获得了离子印迹聚合物IIP-PEI/Si O2。

　　Yuan等[14]首先将MAA接枝聚合到硅胶的表面, 然后以苯酚为模板、EGGE为交联剂制备苯酚SSMIP。实验结果表明, 该SSMIP的饱和结合量为160mg/g, 对邻甲酚和氯酚的选择性系数分别高达22和23。杨挺等[15]以3- (异丁烯酰氧) 丙基三甲氧基硅烷为媒介, 将PMAA偶合接枝到硅胶表面。以克仑特罗为模板分子, MAA为单体, EGGE为交联剂, 在甲醇/水溶液中对接枝在硅胶表面的PMAA大分子链进行印迹, 制备了克仑特罗SSMIP。该SSMIP对克仑特罗具有特异的识别选择性、优良的结合亲和性及洗脱性, 吸附在20min时能达到平衡, 饱和吸附量为15.8mg/g。

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　　Poly(styrene-b-cyclohexyl methacrylate)聚苯乙烯-b-甲基丙烯酸环己酯

　　PS-b-PEMA

　　Poly(styrene-b-ethyl methacrylate)

　　聚苯乙烯-b-聚甲基丙烯酸乙酯

　　PS-b-PLA

　　Poly(styrene-b-lactide)

　　P2VP-b-PMAAPoly(2-vinyl pyridine-b-methyl acrylicacid)

　　聚乙烯基吡啶-b-聚甲基丙烯酸

　　P2VPQ-b-PEO

　　Poly(N-methyl 2-vinyl pyridiniumiodide-b-ethylene oxide)

　　聚N-甲基乙烯基吡啶碘化物-b-聚氧乙烯