被革黜后，遂漫游名山大川，后筑室于桃花坞，致力于绘画。生活放浪，与祝允明、文徵明、徐祯卿称“吴中四才子”。收藏图书和书画富为一时，文徵明赠诗有:“君家在皋桥，暄阗市井区。何以掩市声，充楼古今书。左陈四五册，右倾三两壶”。每夜读书一卷，用朱黄识别于书旁。每阅一卷，写山水、人禽、竹木、或书小诗，或记月日。藏书楼有“梦墨亭”、“学圃堂”等，所藏以宋元版本为多，如收藏有成玄英注疏《庄子》20卷，北宋佳本；《三辰通载》为南宋精刻；袁枢《通鉴纪事本末》为宋刻本中佳本。藏书、藏书画印记有“南京解元唐寅”、“唐伯虎印”、“梦墨亭”、“学圃堂珍藏书籍”、“唐居士印”、“梦墨亭六如居士”、等。他不仅有较多藏书、藏书画印，更珍贵的是在其收藏的古籍中，有较多的亲笔题记，如“苏台唐寅子畏学圃堂珍藏书籍”、“晋昌唐寅醉中读”、“唐子畏梦墨亭藏书”、“吴郡唐寅桃花庵中梦墨亭书”等 唐寅字画拍卖价格及收藏市场行情价格

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