他年轻时考秀才未取，在给督学官员要求复试的上书中这样说道:“学无效验，遂不信于父兄。而况骨肉煎逼，箕豆相燃，日夜旋顾，惟身与影！”显得很悲愤。成年后家道中衰，徐渭入赘妇家，生活当然也不那么自在。一个机警敏感的人，在如此坎坷的境遇中长成，自然容易养成执拗和偏激的性格。

　　徐渭书苑

　　徐渭生性极为聪慧。他六岁读书，九岁便能作文，十多岁时仿扬雄的《解嘲》作《释毁》，轰动了全城。当地的绅士们称他为神童，比之为刘晏、杨修。二十来岁时他与越中名士陈海樵、沈炼等人相交往，为“越中十子”之一。沈炼曾夸奖他说:“关起城门，只有这一个。”据说在一次酒宴上，主人有意为难徐渭，指着席上一件小东西请他作赋，暗中却命童仆捧上丈余长的纸卷。徐渭立身把笔，一气写尽，惊倒了满座的人。另外有一个关于徐渭的小故事，也能凸显他的聪明才智。在他年幼时，还在上私塾，老师看他聪明伶俐，便要考考他，让他拿着两个水桶去汲水，期间要度过独木桥，当时徐渭尚小，力气也不，自是困难，但是塾师看见徐渭高兴地抬水回来，惊问方法，他高兴地说:把水桶放水里自然轻松多了！当时尚无浮力一说，徐渭的聪敏，让老师大加赞赏。

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　　屡试不第

　　自幼以才名著称乡里的徐渭，一向颇有些自负自傲，对功名事业充满了向往，然而在科举道路上却屡遭挫折。二十岁那年，他结结巴巴地考中了个秀才，此后一次又一次参加乡试，直到四十一岁，考了八次，始终也未能中举。其间二十六岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口，直到三十七岁时应胡宗宪之邀，入幕府掌文书。徐渭在科举中一再失败，并不是偶然的。他暮年作《自作畸谱》，还特地记下了六岁入学时所读的岑参《和贾舍人早朝》诗句:“鸡鸣紫陌曙光寒”，流露出无穷的人生感慨。

　　从戎幕到牢狱

　　徐渭《墨花图》

　　嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频繁侵扰，由于兵备松弛，官吏无能，给人民的生命财产带来惨重损失。徐渭一方面以诗歌对此进行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却几次换上短衣，冒险随来到前线，观察形势，然后记录下战事的经过，分析成败的原因，向有关官员提出破敌的方略。这些文章大都写得比较切实，不同于一般的书生议论。

　　嘉靖三十六年（1557年），徐渭以才名为总督东南军务的胡宗宪所招，入幕府掌文书。入幕之初，他为胡宗宪作《进白鹿表》，受到嘉靖帝的赏识。自此胡宗宪对他更为倚重，对他放任的性格，也格外优容。陶望龄《徐文长传》记载说:徐渭常常与朋友在市井饮酒，总督府有急事找他不到，便深夜开着大门等待。有人报告胡宗宪，说徐秀才正喝得大醉，放声叫嚷，胡宗宪反而加以称赞。当时胡宗宪权重威严，文武将吏参见时都不敢抬头，而徐渭戴着破旧的黑头巾，穿一身白布衣，直闯入门，纵谈天下事，旁若无人。

　　当然在幕府中也有许多不如意的事。胡宗宪出于各种原因，与权臣严嵩来往甚密，而徐渭是痛恶严嵩的，他亲近的友人沈炼就因参劾严嵩而遭到杀害，但徐渭又不得不代胡宗宪写了一些吹捧严嵩的文字。