他自幼性孤傲，视功名如草芥，18岁潜心学画，取法董源、马远，后云游神州诸地，览山川风光，多有所悟，画作水墨苍茫、野逸清旷，与黄公望、倪瓒、王蒙合称“元四家”。古玩七年（1347年），也就是吴镇68岁的时候，他定居于嘉兴春波坊，春波坊的环境平静闲适，吴镇还给自己的画室取名春波精舍。在专司丹青之余，吴镇还时常到庙宇里与高僧谈画论词，相交甚欢。

　　就创作题材而言，吴镇非常喜爱渔父、墨竹之类的逸隐题材。现存的吴镇《渔父图》有好几卷，皆天空水阔，几只渔舟活动于天水之间。渔人诗酒相伴，独钓寒江。画家随意点染，意境或开阔，或幽深，变化颇多，既画出了“放歌荡漾芦花风”，又描绘出“一叶随风万里身”的隐逸之意。

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　　吴镇于六十八岁〔古玩七年（1347年）〕侨寓嘉兴春波门外(今嘉兴市城区)春波客舍，专写墨竹。时与友人会于精严寺僧舍，心仪佛门，始自称“梅沙弥”。四年后回到魏塘，殁前自选生圹，自书碑文:“梅花和尚之塔”。墓在今梅花庵侧。

　　其工诗文书法，绘画题材多为渔父、古木、竹石之类，善画山水、梅花。草书学巩光，山水师法董源、巨然而又独出机杼，以雄强笔法辅以丰富墨法，自有一种苍茫沉郁、古厚纯朴之气。精写竹，师李衎，晚年则专写墨竹。墨竹宗文同，为文同后又一大家。

　　元代画家由于难以抨击时政，又常以复古为信念，同时受传统文化影响较深，所以常常在画中流露心迹。就吴镇而言，儒、佛、道皆通，兼攻杂学，所以融入画中，能在画作中别开生画，富有意境，给人们以“画外之旨”。且吴镇胸襟开阔，为人洒脱磊落，处不平之世，怀浩然之叹，这在画中多有表现。

　　吴镇非常爱梅，家室四周遍植梅树，取斋名“梅花庵”。因居处有橡林，故书斋又名“橡室”。

　　凡事有一弊必有一利，汉人、南人在科举仕途上无用武之地，反倒能激发他们潜心学习，将聪明才智用于文学艺术，从而促进了文学艺术的发展和繁荣。就文人而言，既然失去了仕途，必不甘心埋没自身的才华，于是将一腔孤愤发抒于文字、绘画之中，这样就造成的元画的发达。同时，元代的汉族知识分子由于对时运艰危感触特别强烈，借助于艺术作品，委婉地表露心中的不平之气，而寄情山水是抒发胸中不平之气的好方式之一。

　　长住魏塘，深居简出。为人抗简孤洁，一生清贫，高自标青，隐居不仕，与达官贵人很少往来。曾在村塾中教书，于钱塘等地卖卜。

　　吴镇十八九岁开始学画，年轻时游历杭州，吴兴，饱览太湖风光。开眼界，长见识，大自然的真山真水，启迪了他创作灵感。