平时耳濡目染，尤其与传教士们经常接触，特别与比利时籍传教士鲁日满交往密切。其四十五岁上，专门以抒情笔调绘制了一幅江南湖滨小景——《湖天春》，赠送给鲁日满。五十岁左右，吴历正式加入天主教，随之去澳门修道，并学拉丁文。五十七岁时，吴历成为天主教的传教士，在上海等地传教三十年，过着清苦的生活，八十七岁病逝于上海。这一时期，由于致力于宗教活动，故留下的画作甚少。有《墨井画跋》《墨井诗抄》传世。

　　巨崖下的沙滩上，有人在持竿垂钓，茅屋内有人透过窗口往外观览景色。呈现出人类与大自然协调一致、和谐相宜的境界。远景，群峰耸立，主峰则是奇石垒叠，以浑厚、雄健无穷的生动形象，奠定其成为众山的中心地位。整个画面展现出无比深远、雅静与寥廓的自然形象，给人真山真水的立体感悟。

　　吴历山水镜心绢本--------------价格:RMB2,470,000----日期:2016-06-08

　　吴历寒云秋林图----------------价格:RMB1,310,000----日期:2017-01-11

　　吴历山水镜心绢本--------------价格:RMB4,670,000----日期:2016-05-16

　　吴历山水立轴纸本--------------价格:RMB5,620,000----日期:2017-01-22

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　　近几年吴历字画市场成交的价格:

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　　吴历壬午１７０２年作仿--------价格:RMB1,130,000----日期:2016-10-12

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　　吴历乔松石竹图立轴纸本--------价格:RMB1,690,000----日期:2016-01-03

　　吴历山水----------------------价格:RMB3,850,000----日期:2016-10-20

　　从题跋语中可知，此画乃因“王叔明”的“静深秋晓”图引发而来。“王叔明”，乃元代绘画“四大家”中的王蒙，“叔明”，是王氏的字。王蒙是位具有创造性的山水画大家。明代大家董其昌曾评其画为“天下”，吴历见其画能“寤寐不忘”，说明吴历对王蒙的崇慕。是画作于“乙亥春”的“上洋”，“乙亥”，即康熙三十四年(1697年)，时年吴历六十六岁。

　　“上洋”，乃上海的别称；后将画“携来练川”。“练川”，乃寓为上海嘉定。因“民誉”见此画而“嘘好之”，又因时年为“民誉”之“花甲”(六十岁)年，再加上画中有“松柏之茂”，即将此画当作贺岁之礼品，赠送给了“民誉”这个人。题跋的落款是“壬午年秋”，“壬午”，则是康熙四十一年(1702年)，是年吴历七十一岁。可知，此画由吴历六十六岁作于上海，于七十一岁时，又将画作为贺岁之礼，在嘉定赠于人。

　　我们先赏吴历的《松亭垂钓图》，纸本，纵148.7厘米，横30.2厘米。整个画面平远铺设，用笔沉着谨严，近、中、远的青松渐远渐小，给人以深邃深润之觉，山石富有立体感。山间溪水，奔流而下，溪水之上，筑有一连接溪水两岸的阔大平板式建筑，既是供人歇息的山中之亭，又充当桥梁之用，因在松荫之下，故名“松亭”。

　　他的书法，直追王羲之、苏东坡一体；他的诗，由明末著名诗人钱谦益传授；他的绘画，先从王鉴为学，后又在王时敏门下作徒。十三岁上，明朝灭亡。作为“国破山河在”之明朝遗民，唱出“到处荒凉新第宅，几人惆怅旧衣冠”的悲恸诗句，过着“隐居只在一舟间，与世无求独往还”的隐居读书生涯。三十一岁上，寡母与妻子又相继病逝，促使他思想上更加消沉，兴起脱尘出世的念头。

　　吴历在绘画上，宗法宋、元、明各大家，但他能摹古却不泥古，融诸家之长，独创新意；又能遵从自己“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”，师法大自然的观念，富有真实感；加之在一定程度上汲取了西洋画法，以致他迥异于他的老师王鉴、王时敏，迥异于整个“四王”的摹古之路，成就为颇具特色的清初画坛大家。