吴伟善画水墨写意、人物、山水。取法南宋画院体格，笔墨恣肆，神韵俱足，为明代中叶创新画家。远师马、夏，近则“源出于文进”，但“笔法更逸”，用水更多，气魄更大，布景造型也更简括整体。用笔奔放，画时泼墨如云，旁观者骇，巨细曲折，各有条理，人皆为之叹服。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓一格。其画法与戴进相似，戴进画山石用斧劈皴，“用笔注精凝神”，吴伟则横涂直抹，似若随意。其不少山水画，每有较大的人物，其实是以山水为衬景的人物山水画。画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。

　　吴伟成名之后，在院内外职业画家中影响颇大，是戴进之后的“浙派”名将，追随者众，形成兴盛一时浙派山水中的“江夏派”。传其画法的有蒋嵩、张路、宋臣、蒋贵、宋澄春、王仪等。代表作品有:《采芝图》、《仙踪侣鹤图》、《芝仙图》、《溪山渔艇图》以及白描《人物图》、《神仙图》等。

　　上海艺术品交易中心近几年对吴伟字画市场价格分析估价:

　　吴伟业山水--------------------价格:RMB1,770,000----日期:2017-01-11

　　吴伟人物立轴设色纸本----------价格:RMB5,360,000----日期:2016-06-15

　　吴伟人物立轴设色纸本----------价格:RMB3,590,000----日期:2016-12-23

　　吴伟山风雨归------------------价格:RMB3,330,000----日期:2017-06-24

　　吴伟石图立轴纸本--------------价格:RMB1,730,000----日期:2016-09-27

　　近几年吴伟字画市场成交的价格:

　　吴伟松风高士图立轴设色绢本----价格:RMB3,840,000----日期:2016-11-25

　　吴伟四时山水之冬景立轴绢本----价格:RMB4,610,000----日期:2016-08-18

　　吴伟业晚春雨霁卷手卷设色纸----价格:RMB1,380,000----日期:2017-06-09

　　吴伟业水邨图------------------价格:RMB1,780,000----日期:2017-01-05

　　古字画在二十世纪90年代以前，其市场主要在美国纽约和香港、东南亚等地。美国纽约的古字画价格在相当长的一段时期左右着中国古字画行情。二十世纪80年代初，纽约市场上曾出现了元代大书画家赵子昂的《兰草和青草》，结果美国三藩市的华尔特与麦琳丝汀夫妇以36．3万美元竞得赵的作品，这个价格在当时已是天价了，一时震惊海内外。

　　其画法与戴进相似，戴进画山石用斧劈皴，“用笔注精凝神”，吴伟则横涂直抹，似若随意。其不少山水画，每有较大的人物，其实是以山水为衬景的人物山水画。画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。

　　他们的作品大多被海内外大博物馆收藏，可供市场流通的十分有限，因此，私人藏家拥有上述名家的作品，～般不肯轻易拿出去拍卖；他们的作品一旦在市场露面往往会受到海内外大博物馆、大典藏家的青睐和追捧，市场价格每幅动辄数十万，精品一般要上百万甚至上千万元。如明沈周的《和香亭图》手卷在2000年香港苏富比拍卖会上以1379．4万港元拍出；清郑板桥的《手书五经》在2001年上海中贸圣佳拍卖会上被首都博物馆以550万元收购；明唐寅的《月泉图》在1999年香港苏富比拍卖会上以684万港元成交；清朗世宁的《苹野秋鸣》在2000年香港佳士得拍卖会上以1745万港元成交，并创当时中国古字画第2高价。

　　吴伟精山水，落笔健壮，不仅以粗犷遒劲风格闻名，其细致缜密的画风同样别出心裁。他擅长白描人物，纵笔看似不经意，却洒脱爽劲，酣畅淋漓，富有较强的节奏感。而且在人物画的取材上也有很大突破，除了多用精致的工笔描绘儒家文人、道家仙人、禅宗高僧等人物外，也许因自身身世曲折波动的缘故，也常用粗放飘逸的笔触刻画渔夫、农人、樵者、等下层人物。

　　上海古玩古玩心2011年春季字画拍卖会5月15日在石家庄博物馆举行。有“画状元”美誉的明代著名画家吴伟的作品，首次在河北拍卖市场亮相便拍出了1100万元的高价。