吴道子的字画开元五年（717年），唐玄宗李隆基即位以来，首次驾幸东都洛阳。大概就是在这次陪驾期间，御用画师吴道子与书法家张旭、大将军裴旻相聚洛阳，联袂献艺，“各陈其能”，裴剑舞一曲、张书一壁、吴画一壁，洛城士民直呼“一日之中，获睹三绝”。
若干年后，裴旻丧母，以金帛为礼，请吴道子为治丧在天宫寺画神鬼数壁。吴道子送还礼品，告裴旻说:“我废画已久，若将军有意，为吾缠结，舞剑一曲，庶因猛厉通幽冥。”裴旻应吴道子的要求，当众舞剑，剑法惊绝，“观者数千人无不悚栗”。观裴旻舞剑毕，吴道子当即挥毫作画，“俄顷之际，魔魅化出，飒然风起，为天下之壮观”（唐李冗《独异志》）。
中国绘画是以庄子哲学为精神宗旨的。庄子认为技艺的境界是“以天合天”，即在人与对象的双重自然状态下实现物我浑融的境界。这种境界，是生命真实和自由的展现。《庄子·田子方》载，宋元君招试画师，应试者皆循规拘礼，唯有一后到者，“解衣盘礴赢”，任性自然地投身于画作。宋元君称此人为“真画者”。所谓“真画者”，是突破规范束缚而进入自由率真的创作状态的画家，他将绘画展现为自然神妙的创作——“以天合天”。这个“真画者”的形象，就是庄子为后世中国画家塑造的模范。
嘉德国际拍卖有限公司近几年对吴道子的字画市场价格分析估价表:
吴道子仙猿献寿图扇面----------价格:RMB5,330,000----日期:2017-05-09
吴道子款神仙图立轴------------价格:RMB1,890,000----日期:2016-03-20
吴道子款吴道子款钟------------价格:RMB3,180,000----日期:2017-03-13
画圣吴道子框设色纸本----------价格:RMB3,130,000----日期:2016-02-28
吴道子观音像无图--------------价格:RMB4,730,000----日期:2016-02-16
吴道子款菩萨像镜心绢本--------价格:RMB4,810,000----日期:2017-09-10
陈洪绶款仿吴道子画意----------价格:RMB5,850,000----日期:2016-10-14
菩萨像镜心绢本----------------价格:RMB5,930,000----日期:2017-06-28
吴道子铭白端小砚--------------价格:RMB1,120,000----日期:2016-06-26
以张彦远此论，吴道子的画艺，通常当为妙品，卓绝处不过神品。宋人邵博就说:“吴道玄绝艺入神，然始用巧思，而古意少减。”（《闻见后录》）“古意”就是中国书画传统推崇的“平淡天真”的自然感。苏东坡在激赏吴道子画艺超绝的同时，也明确指出“吴生虽妙绝，犹以画工论”。庄子主张“好乎道，进乎技”（《庄子·养生主》）。吴道子作为一代天才画家，长于技艺，但短于道的创见——深刻独到的生命精神开发。
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