李方膺罢官后在南京借居金陵（南京）项氏花园，因自号借园主人，常往来扬州卖画以资衣食。他在晚年有诗说:“我是无田常乞米，梅园终日卖梅花”，画上也常钤“换米糊口”之印。他与居住在南京的大诗人袁枚和篆刻家沈凤过从甚密，时常联袂出游，时人称之为“三仙出洞”。在南京，李方膺还结识了篆刻家丁敬。丁敬傲岸不群，当时千金难得其一印，但李方膺却得到过丁敬刻赠的好几方印。有人觉得很奇怪，丁敬自己在《印跋》言明:通州李方膺晴江，工画梅，傲岸不羁。罢官寓金陵项氏园，日与沈补萝、袁子才游……予爱其诗，为作数印寄之，聊赠一枝春意。

　　在父亲仕途的上升期,李方膺兄弟四人也不忘勤奋读书。雍正七年,父亲升任福建按察使司,这给李方膺入仕的机会。

　　原来,务实的雍正帝在革新吏治,要求大臣们荐才不避亲、不避仇、不避嫌,确有真才实学,可破格录用。按当时推荐的办法,李玉鋐作为三品官员有权荐举一人,但他不好意思荐举自己的儿子。于是,他的同僚魏道以“贤良方正”的名义向皇帝推荐李方膺。

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　　乾隆四年（1739）后，李方膺父母相继去世，在家服丧六年。守制期满，受命任安徽潜山县令，权知滁州府，不久调任合肥县令。这时又逢饥荒，李方膺按过去做法，自订救灾措施，且不肯“孝敬”上司，遭嫉恨，太守加之莫须有的“贪赃枉法”罪名，罢官。

　　李方膺前后做县令二十年，竟三次为太守所陷，他感慨万千地说:两汉吏治，太守成之；后世吏治，太守坏之。

　　1729年,李方膺随进京复命的父亲一起,北上京师。雍正皇帝首先召见了李玉鋐。据当初的史料记载,君臣之间有这样—段谈话。

　　李方膺善画松、竹、兰、菊、梅、杂花及虫鱼，也能人物、山水，尤精画梅。作品纵横豪放、墨气淋漓，粗头乱服，不拘绳墨，意在青藤、白阳、竹憨之间。画梅以瘦硬见称，老干新枝，欹侧蟠曲，著名的题画梅诗有“不逢摧折不离奇”之句。还喜欢画狂风中的松竹。工书，能诗，后人辑有《梅花楼诗草》，仅二十六首，多数散见于画上。传世画作为《风竹图》、《游鱼图》、《墨梅图》等等。

　　其实，李方膺扬州卖画前走的是“学而优则仕”的道路。他曾当地方官凡三十年，遭受过几次沉重的打击。李方膺出身官宦之家，父亲李玉鋐历任两广及云南知县、知府，后转福建粮驿道，主管粮政、交通，两度任京官，后任福建按察使。雍正六年（1728）雍正帝为更新吏治，实行全国荐才，李方膺以“贤良方正”受到举荐。

　　乾隆十九年（1754），寄居金陵，往来扬州卖画五个年头的李方膺因身体不适回到家乡通州。袁枚有《送李晴江还通州》三首诗相送。首有句云:“才送梅花雪满衣，画梅人又逐飞□。一灯对酒春何淡，四海论交影更稀。”李方膺病重时，曾勉力致书袁枚:“方膺归两日，病笃矣！今将出身本末及事状呈子才阁下。方膺生而无闻，借子之文光于幽宫可乎！九月二日拜白”。这是托袁枚为己写墓铭。待到袁枚收到这封绝笔，李方膺已离世多日了。据送信人说:此“此吾主死之前一日，命元扶起，力疾书也”。也即清乾隆甲戌（1754）的九月三日，这年他59岁，得的是“噎疾”（），医者曰:“此怀奇负气，郁而不舒之故，非所能平也”。临终前，他在自己的棺木上写下一生的遗憾:“吾死不惜，吾惜吾手！”